En la temporada 1999-00 hizo su debut oficial en el primer equipo, de la mano del entonces entrenador, el neerlandés Louis van Gaal, el 2 de octubre de 1999, en partido de Liga ante el Real Valladolid disputado en el estadio Zorrilla. Sobre la misma década, Adidas también desarrolló las primeras botas con tapones intercambiables, para acomodarse a las condiciones del campo. Uno de los productos con mayor demanda son las camisetas de equipos de fútbol, con las que los hinchas pueden ratificar su sentido de pertenencia con el equipo que siguen y portarlas con orgullo.
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El mismo comenzó con una recha negativa que, en primera instancia, alejó a Independiente del ascenso, desencadenando un nuevo clima de crisis, manifestaciones de hinchas contra los dirigentes, y la renuncia del presidente Cantero, quedando su cargo en manos de un interinato. Incluso, el arquero Diego Rodríguez logró el récord histórico de valla invicta de la Primera B Nacional. A partir de allí el Rojo entró en una senda de victorias y terminó el primer semestre en puestos de ascenso.
