Roma no pudo defender el título de la Supercopa de Italia contra el Inter en la siguiente temporada, perdiendo la final por 6-5 en la tanda de penaltis después de un empate 2-2. Durante el partido, camiseta de holanda De Rossi logró un gol en tiempo reglamentario y también convirtió en la tanda de penaltis. Durante la temporada 2009-10, camiseta de dinamarca De Rossi hizo su aparición n°200 en Serie A contra S.S.